تمر الذكرى الـ1388 على نجاح المسلمين بقيادة أبو عبيدة بن الجراح، وخالد بن الوليد بفتح مدينة دمشق، بعد حصار شديد دافع فيه الروم عن المدينة، وذلك لم يمنع من سقوطها وطلبهم الصلح، بعد أن اشتد خالد في الحصار، فأجابهم أبو عبيدة إلى الصلح، وذلك في 5 سبتمبر عام 635م.

 انتهت آخر الحروب الرومانية الفارسية في 627، عندما اختتم هرقل حملة ناجحة ضد الفرس في بلاد ما بين النهرين. وفي الوقت نفسه، قام الرسول محمد بتوحيد الجزيرة العربية تحت راية الإسلام. وبعد وفاته في عام 632، نجح الخليفة الراشد الأول أبو بكر الصديق بقمع حركات التمرد الداخلية الساعية إلى الإطاحة بالدولة الوليدة ثم سعى بعد ذلك لفتح البلدان الواقعة خارج حدود شبه الجزيرة العربية.

انتقل المسلمون بقيادة أبى عبيدة من منطقة الأردن وبيسان إلى دمشق، آخذين الطريق الأقصر إليها، وكان هذا الحصار الرابع لدمشق، (كان الحصار الأول عندما جاءهم خالد من العراق، ثم انتقل لفتح بصرى، والثاني بعد عودته من فتح بصرى، ثم انطلق إلى أجنادين، وعاد بعدها مرة أخرى إلى حصار دمشق، حينما عزل خالد، وولى الأمر أبو عبيدة، ثم تركها وذهب إلى بيسان)، وهذا يؤكد أنها مدينة حصينة، وأن حامية الروم فيها قوية، ولكن هذه المرة تختلف حيث إن البلاد التي خلف المسلمين الآن أصبحت كلها إسلامية، فلا خوف من أن يأتيهم جيش روما من خلفهم، وقد كان اهتمام الروم بدمشق راجعًا لأهميتها الخاصة، وهو ما يرصده لنا القزويني في (آثار البلاد وأخبار العباد) إذ يقول: "قصبة بلاد الشام (أي عاصمتها أو مدينتها الأساسية) وجنة الأرض لما فيها من النضارة وحسن العمارة، ونزاهة الرقعة وسعة البقعة وكثرة المياه والأشجار ورخص الفواكه والثمار".

ويقول الإصطخري: أَجل مدن الشام كلها دمشق وليس بالمغرب مكان أنزه منه (ويعدها من مدن المغرب لأنه من إيران)، ولهذا اهتم الروم بمدينة دمشق، ووضعوا حولها حصون ضخمة وعظيمة، حتى إن سور دمشق حتى اليوم لا تزال آثاره باقية، لِعِظمه وضخامة بناءه، وكان ارتفاع السور 6 أمتار، وعرضه 4 أمتار ونصف، وهو مبني بالحجارة السميكة، وبه أبراج يبعد كل برج عن الآخر 15 مترًا، وهذه الأبراج بها عيون يقذف منها الجنود الرماح والأسهم على من يقترب منها، وكان حول سور دمشق خندق عظيم، يحيط بدمشق كلها، إحاطة السوار بالمعصم، وكان هذا الخندق عريضًا بحيث يتعذر قفز الخيول من فوقه!! وكان عميقًا أيضًا..

كما كان لذلك السور العظيم سبعة أبواب، (وقد تم استحداث 3 أبواب بعد الفتح الإسلامي) الباب الشرقي (العراقي) الذي اعتاد خالد بن الوليد النزول عنده، وعلى بعد ميل منه كان يوجد (دير صليبة) للنصارى، وعرف ذلك الدير لكثرة نزول خالد بالقرب منه باسم (دير خالد)، ونعتقد أنه الدير الوحيد بالعالم الذي يحمل اسمًا إسلاميًّا.