تمر ذكرى وقوع معركة اليرموك، إذ وقعت في 12 أغسطس عام 636م، وهي معركة وقعت بين المسلمين والروم (الإمبراطورية البيزنطية)، ويعتبرها بعض المؤرخين من أهم المعارك في تاريخ العالم لأنها كانت بداية أول موجة انتصارات للمسلمين خارج جزيرة العرب.

وبحسب موسوعة "تاريخ الإسلام" كان خالد بن الوليد أبرز قائد عسكري في بداية الحكم الراشدي، بجانب كونه رجلا يعتز به أبو بكر، لموهبته التي لا مثيل لها في الحرب، لكنه وفي حروبه العديدة التي خاضها بإذن من "الصديق" توفي الأخير في هذه الأثناء ليتولى من بعد الفاروق عمر بن الخطاب، الذي جرد خالد من أمره، إما بسبب ضغينة شخصية أو بسبب شخصيته القاسية.

وعين الفاروق بدلا من خالد بن الوليد، الصحابي، عين أبو عبيدة، وهو رجل معروف بمعاييره الأخلاقية، وعينه كذلك حاكما لسوريا وقائدا لفيلق الراشدون المتمركز في بلاد الشام، إلا أن "خالد" ظل في محارب في جيش المسلمين تحت إمرة أبي عبيدة وظل ذلك نحوا من أربع سنوات، ويقال إنه كان ملتزما طوال تلك الفترة ويذكر أنه اختلف عليه مرة واحدة، ولا ينكر فضل أبي عبيدة، وسمو أخلاقه في تحقيق وقع الحادث على خالد .

لكن على الرغم من أن خالد لم يكن رسميا في القيادة وقت وقوع معركة اليرموك، إلا أنه كان يحظى باحترام كبير لمهارته في المعركة، وتنازل أبو عبيدة، الذي كان يفتقر إلى هذه الخبرة، عن القيادة له، ويقال إنه عندما طلب أبو عبيدة من خالد أن ينفذ مهمة قتالية تحت إمرته؛ أجابه خالد قائلا: أنا لها- إن شاء الله- تعالى.

كانت القوات الإسلامية بعد فتح حمص سنة (14 هـ = 635م) تتوزع في أماكن مختلفة، فأبو عبيدة بن الجراح في حمص، وخالد بن الوليد بقواته في دمشق، وشرحبيل بن حسنة مقيم في الأردن، وعمرو بن العاص في فلسطين. فلما وصلت أنباء استعدادات الروم إلى أبي عبيدة بن الجراح جمع القادة يشاورهم ويستطلع رأيهم، وانتهى الحوار بينهم على انسحاب القوات الإسلامية من المدن التي فتحتها إلى موقع قريب من بلاد الحجاز، وأن تتجمع الجيوش كلها في جيش واحد، وأن يبعث أبو عبيدة بن الجراح إلى المدينة يطلب المدد من الخليفة "عمر بن الخطاب".

وقد استطاع استخدام حيله الحربية التي تقوم على مباغتة العدو والتي كانت الاستراتيجية الأساسية لدى خالد بن الوليد فقد كان يعتمد في كل حروبه على استراتيجية الهجوم الخاطف المباغت، وقد استخدم في تلك الحرب تقنية سرية الفرسان المتنقلة التي كانت تباغت العدو وتشق صفوفه، وقد نتج عن انتصار المسلمين على الروم في تلك الحرب سيطرة كاملة على الشام وهروب هرقل قائد الروم إلى القسطنطينية.